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L-脯氨酸
中文名稱:L-脯氨酸
英文名稱:L(-)-Proline
更多名稱:Buttpark 99\11-48 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzenesulphonyl Chloride 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzene-1-Sulfonyl Chloride 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzenesulfonyl Chloride 4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzene chlorosulphonamide 4-Bromo-2-(trifluoromet
CAS號:147-85-3
分子式:C5H9NO2
分子量:115.1305
. 性狀：無色結(jié)晶
2. 密度（g/mL,20℃）：1.186
3. 熔點（oC）：221
4. 比旋光度（o）：-85o
5. 溶解性：易溶于水和乙醇，
用于生化研究，醫(yī)藥上用于蛋白質(zhì)缺乏癥燙傷及蛋白質(zhì)的補充等。2. 營養(yǎng)增補劑。風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料。3. 用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補液等。4. 醫(yī)藥原料及食品添加劑。5. 脯氨酸本身具有手性，因此在一些天然產(chǎn)物的全合成中，常用作手性先導(dǎo)試劑；同時，作為一種具有光學(xué)活性的輔助劑，脯氨酸在不對稱全合成中發(fā)揮著重要的作用[1]。不對稱催化 在以脯氨酸為手性催化劑時，羰基化合物可以發(fā)生不對稱Michael反應(yīng)，產(chǎn)物為β-羥基醛(或酮) (式1)[2~4]。在L-脯氨酸催化下，亞硝基化合物可與羰基化合物發(fā)生α-胺氧化反應(yīng) (式2)[5,6]。L-脯氨酸同樣可以催化不對稱Diels-Alder反應(yīng) (式3)[7]。此外，作為不對稱合成的手性催化劑，L-脯氨酸還可催化Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反應(yīng)。催化碳-碳和碳-氮的合成 除了可以作為手性催化劑催化不對稱合成，脯氨酸還可以作為銅的配體，催化碳-碳鍵 (式4)[14]、碳-氮鍵 (式5)[15]的形成。肽鍵的形成 L-脯氨酸與其它氨基酸類似，同樣可以形成肽鍵 (式6)[16]，并且由于L-脯氨酸分子中氨基與羧基處于順式結(jié)構(gòu)，有利于環(huán)肽的形成。